音（有村架純）は朝陽（西島隆弘）に誘われビルの屋上へと向かう。夜風が静かに吹く中、朝陽が用意していた望遠鏡をのぞき込みながら、ふたりは並んで星を見上げる。やがて朝陽は静かに口を開き、自分の想いをまっすぐに伝える。「僕を好きになりなよ、僕だったら君に両想いをあげられるよ」、井吹朝陽（西島隆弘）からの告白に「私一度人を好きになったら、なかなか好きじゃなくならないんです、好きになって欲しくて好きになったわけじゃないから、たとえ片思いでも、同じだけ好きなだけなんです…」、変わらず曽田練（高良健吾）を想い続ける杉原音（有村架純）だった。
小夏（森川葵）が練（高良健吾）に想いを寄せていることを知っている晴太（坂口健太郎）は、その恋をかなえてあげると口にする。どうすればいいのか戸惑う小夏に対し、晴太は練が自分の意思で東京を離れ、地元へ帰りたくなるように仕向ければいいと助言する。
第５話・あらすじ／ネタバレ
音（有村架純）は、仕事帰りのバスの中で練（高良健吾）と出会うが、その隣には木穂子（高畑充希）の姿があった。ふたりは自然に並び、寄り添うように会話を交わしている。やがてバスを降りた練と木穂子は腕を組んで歩き出す。その後ろ姿を音はせつなく見つめる。
練たちがアパートへ戻ると、部屋の中にはすでに小夏（森川葵）と晴太（坂口健太郎）がいた。思いがけない来訪に戸惑う間もなく、小夏は切り出す。会津で暮らす練の祖父・健二（田中泯）が転倒してケガをしたという知らせだった。さらに、商店街がなくなってしまったことで、健二が片道１時間もかけて買い物に行っている現状や、日々の生活に苦労していることも伝えられる。その話を聞いた練は、大きな衝撃を受けるのだった。
一方その頃、音（有村架純）と玲美（永野芽郁）のもとには、介護施設「春寿の杜」を経営する会社から、雇用契約を更新しないという内容のメールが届いていた。突然の通告に戸惑いながらも、ふたりは所長の神部（浦井健治）に直接話を聞こうとする。しかし、どれだけ話し合っても状況が覆ることはなく、現実の厳しさだけが突きつけられる結果となるのだった。
勤め先の運送会社に休みが欲しい事を伝える練（高良健吾）だったが、「はぁ？休みたい？こんな時期に？へぇ休むんだ」と社長から嫌味を言われてしまう。
仙道静恵（八千草薫）の家に米を届けに行った練は犬のお世話をしに来た音と居合わせる、会津には帰らないと静恵（八千草薫）に話す練。
仙道静恵（八千草薫）が席を外し二人きりになった時
「心配なら帰ればいいのに、独り言ですけど」と練に言う音
「余計なお世話です、仕事休めないんで…」練「…決めてるんで、自分の中で、何も出来てないうちは帰れないんで」、そう言う曽田練（高良健吾）に杉原音（有村架純）は「"何も"って事は無いと思います、少なくとも私は引っ越し屋さんに助けてもらいました、助けてもらえなかったら今頃まだ北海道にいて、色んなこと諦めて生きていたと思います…だから何も出来てないって事は無いと思います」と諭す。やっと会津に帰ることを決めた曽田練（高良健吾）であった。
新しい人材が来たために杉原音（有村架純）と船川玲美（永野芽郁）は3か月で介護施設の契約を切られる所だったが、井吹朝陽（西島隆弘）が本社に掛け合い残れる事に、その代わりに井吹朝陽（西島隆弘）は兄、井吹和馬（福士誠治）の元で研修という名の雑務をさせられている。
仙道静恵（八千草薫）の家で、5人［杉原音（有村架純）、井吹朝陽（西島隆弘）、日向木穂子（高畑充希）、曽田練（高良健吾）、仙道静恵（八千草薫）］で夕食を食べる事に、食事の支度をしている間、１年前に杉原音（有村架純）と曽田練（高良健吾）が出会っていた事に気が付いた日向木穂子（高畑充希）、食事に中條晴太（坂口健太郎）と市村小夏（森川葵）が加わる。
食事の最中に日向木穂子（高畑充希）が不倫をしていたと突然言い出す中條晴太（坂口健太郎）、中條晴太（坂口健太郎）は以前曽田練（高良健吾）の携帯を盗み見し、日向木穂子（高畑充希）からのメールを読んでいたのだった。
場の空気を換えようと話を変える杉原音（有村架純）に市村小夏（森川葵）が噛みつく、「なーんで話変えんだべな」、曽田練（高良健吾）が好きなのは日向木穂子（高畑充希）じゃなくて杉原音（有村架純）、それを平気な顔してご飯食べてるのおかしくね？
本当は二人は両想いの事、それを知っていて不倫男と二股している日向木穂子（高畑充希）、好きならちゃんと好きって言ったら？激しく問い詰める市村小夏（森川葵）、日向木穂子（高畑充希）は泣き出してしまう、杉原音（有村架純）も目に涙をためている、その日は無言のままそれぞれ帰宅するのだった。
じいちゃんの様子を見て１泊するだけ、日向木穂子（高畑充希）とは連絡が取れないまま、やっと取れた休みを使って会津に帰る曽田練（高良健吾）。
会津に向かう朝、曽田練（高良健吾）のアパートには１冊のノートが、体の不自由な高齢者のサポート方法が丁寧に書かれたノートの最後のページに「今でありがとう、お元気で、杉原音」の文字
会津に帰ったその夜、市村小夏（森川葵）が祖父の家を訪ねてきた、先日の事があり流石の曽田練（高良健吾）も市村小夏（森川葵）を冷たくあしらう、何も言わずに玄関の戸を閉める。
杉原音（有村架純）はそれきり彼と会う事は無かった。
【2016年1月】「引越し屋さん、今どこにいますか？」あれから5年、杉原音（有村架純）は今も東京で、同じ介護施設で働いている。
同じく東京、スーツを着た、今までとの雰囲気がまるで違う曽田練（高良健吾）がそこに居た
【本記事の画像引用元】
作品名：ドラマ『いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう』／ 放送・配信：フジテレビ
備考：本記事の画像は、作品の解説・紹介を目的として上記より引用し、加工を施して使用しております。